Pyrrole

จาก ChulaPedia

2-แอริลพิร์โรล เป็นสารสำคัญทางด้านการผลิตยาและเกี่ยวข้องกับผลิตภัณฑ์ทางธรรมชาติซึ่งสามารถสังเคราะห์โดยผ่านปฏิกิริยา 2 ขั้นตอน คือการนำสารประกอบแอริลคีโทน มาทำปฏิกิริยาออกซีเมชันกับไฮดรอกซีเอมีน ได้แอริลออกซีม จากนั้นนำมาทำผ่านปฏิกิริยาโทรฟิมอฟ กับแก๊สอะเซทิลีนโดยใช้ภาวะเบส แต่เนื่องมาจากแก๊สอะเซทิลีนมีข้อเสียอยู่หลายประการเช่น มีความไวไฟ เป็นพิษต่อร่างกาย และอีกหลายประการ ดังนั้นผู้วิจัยจึงหาวัตถุดิบใหม่ๆมาทดแทนในการสังเคราะห์2-แอริลพิร์โรลด้วยปฏิกิริยาโทรฟิมอฟ ดังที่กล่าวมาแล้วข้างต้น การสังเคราะห์ 2-แอริลพิร์โรลโดยใช้แก๊สอะเซทิลีนเป็นสารตั้งต้นประสบปัญหาในด้านความปลอดภัย เนื่องจากแก๊สอะเซทิลีนเป็นแก๊สไวไฟต้องติดตั้งอุปกรณ์ที่ยุ่งยากและความเป็นพิษ อีกทั้งการควบคุมภาวะของปฏิกิริยาให้คงที่ทำได้ยาก เนื่องมาจากสารตั้งต้นอยู่ในสถานะแก๊ส นอกจากนี้การสังเคราะห์ 2-แอริลพิร์โรลด้วยเทอร์มินอลอะเซทิลีนที่มีหมู่ปกป้องซึ่งอยู่ในสถานะของเหลว ถึงจะสามารถควบคุมภาวะของปฏิกิริยาได้ดีกว่า แต่ก็ยังประสบปัญหาในด้านราคาของสารตั้งต้นและต้องทำการปลดหมู่ปกป้องออกเป็นการเพิ่มขั้นตอนที่ยุ่งยาก การนำแคลเซียมคาร์ไบด์มาใช้เป็นสารตั้งต้นแทนจึงเป็นทางเลือกที่น่าสนใจ เนื่องจากแคลเซียมคาร์ไบด์มีสถานะเป็นของแข็งจึงควบคุมปฏิกิริยาได้ง่าย มีความเป็นพิษน้อยกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับแก๊สอะเซทิลีน อีกทั้งยังมีราคาถูก และผลิตได้ภายในประเทศ และได้ผลเป็นที่น่าพอใจ